大陳島古稱東鎮(zhèn)山或洞正山，公元5世紀(jì)中葉始聞。古代臺(tái)州往朝鮮、日本的商貿(mào)船只皆取道該島，并習(xí)慣以高梨頭礁為航海標(biāo)識(shí)。

上大陳島古又稱三女山或三盤山，一說為釋教始祖如來佛的出世之山，史載“有二石如松狀，號(hào)石松，潮平則沒，舟行必避之”。

這松枝狀的適淹礁很可能是珊瑚礁，今天漁民在大陳海底仍常能拖獲小塊珊瑚殘骸，即說明這個(gè)問題。歷史上正式以“大陳山”為名的，最早見《鄭和航海圖》記載。此后，大陳在500年風(fēng)云大跌蕩中歷經(jīng)巔簸。

16世紀(jì)中葉，大陳島為海上抗倭戰(zhàn)場之一。明嘉靖三十四年（公元1555年），明軍水師于大陳洋追剿倭寇，并擒獲通倭大盜。今下大陳島風(fēng)門嶺有煙墩遺址，即為當(dāng)時(shí)留守明軍所筑。

清乾?。?736～1795）年間，居民漸聚，浙江道特在島上分設(shè)汛官，統(tǒng)領(lǐng)軍、漁政務(wù)，此為大陳設(shè)治之始。至清末和民國初年，大陳居民已達(dá)萬人規(guī)模，形成臺(tái)州灣最繁榮的海上集鎮(zhèn)，為“舊臺(tái)（州）屬洋面唯一之大漁村、大漁場、大漁埠，在昔全盛時(shí)代，漁獲量年達(dá) 500萬元以上，亦可謂舊臺(tái)屬之經(jīng)濟(jì)重心”。

第二次世界大戰(zhàn)以前，大陳島只是一個(gè)普通的海島，二戰(zhàn)期間曾被日本占領(lǐng)。

抗日戰(zhàn)爭期間，日軍封鎖沿海，土著武裝王相義活動(dòng)于大陳海域，率部阻擊日軍，并收復(fù)大陳島，時(shí)稱“海上豪客”。

二戰(zhàn)結(jié)束后，中國共產(chǎn)黨大挫蔣介石國民黨政府，建立了中華人民共和國。國民黨則敗退臺(tái)灣，但仍實(shí)際控制著大陳島在內(nèi)的諸多島嶼。

建國初，大陳島又成為浙中南國民黨殘部的主要踞點(diǎn)，島上人口激增至3萬之眾。臺(tái)灣當(dāng)局除蔣經(jīng)國頻繁出入大陳外，軍政首要如蔣介石、胡宗南、俞大維、蔣緯國、毛人鳳等，以及美軍太平洋艦隊(duì)司令史郭普、美駐臺(tái)大使藍(lán)欽和美軍顧問團(tuán)長蔡斯亦親臨大陳島活動(dòng)。島上設(shè)立的機(jī)構(gòu)亦名目繁多。

1950年代初的臺(tái)海對峙中，大陳島處于對峙的最前沿，軍事地位相對提升，國民黨當(dāng)局基于戰(zhàn)備需求，開始在大陳島上修建硬件設(shè)施，成果比較顯著的是教育和衛(wèi)生方面。

1951年，開始推行基礎(chǔ)教育，開辦了許多學(xué)校，并成立第一所中學(xué)——中正中學(xué)。

1953年，衛(wèi)生所成立，醫(yī)療資源和硬件設(shè)施的投入，使島上衛(wèi)生環(huán)境和居民衛(wèi)生習(xí)慣明顯改善。

1955年1月，解放軍攻克一江山島，大陳島失去外圍屏障，國民黨當(dāng)局被迫實(shí)施“大陳撤退”計(jì)劃。2月7日，由蒲賴德指揮的美國海軍第七艦隊(duì)132艘、蔣軍27艘艦船組成混合船隊(duì)（包括6艘航空母艦）抵大陳海域，至12日，從大陳、竹嶼、披山、漁山諸島撤走國民黨正規(guī)部隊(duì)1萬人、游擊隊(duì)4千人、居民1萬7千余人（其中上大陳3937人，下大陳10974人，披山1083 人，漁山518人），以及軍用物資4萬噸和各村廟宇神像10余座，同時(shí)將遺留的碼頭、漁船悉數(shù)毀壞。整個(gè)大陳島僅留下1位奄奄一息的老人。

1955年2月，國民黨當(dāng)局施行了大陳島撤退，毀壞島內(nèi)設(shè)施，向臺(tái)灣撤離，隨后中國人民解放軍進(jìn)駐大陳島。大陳島收復(fù)后，人民政府立即開展重建工作。

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